Simon œuvre au Festival de Stratford en qualité de directeur de production.À ce titre, il supervise le département de la production, qui assure le soutien des spectacles en coulisse. Le département embauche chaque année environ 400 personnes chargées de concevoir et de fabriquer les costumes, les perruques, les décors, les accessoires, les éclairages, et les éléments audiovisuels requis pour la saison. Les équipes assurent la présentation de plus de 650 représentations dans les trois salles – Festival, Avon et Studio – entre avril et novembre chaque année. Simon dirige une équipe de gestion chargée de planifier, de gérer et de contrôler un budget de 20 millions $, lequel couvre le tiers des dépenses annuelles du Festival.
Il a assumé différents rôles pour le Festival depuis 1995. À deux occasions, il a quitté Stratford pour œuvrer dans des théâtres à Toronto, en Chine et en Angleterre. Il y a quatre ans, il est rentré de Stratford upon Avon où il avait assumé des fonctions similaires auprès de la Royal Shakespeare Company.
Simon vit à Stratford avec son épouse, Jennifer Lamb, et leur merveilleuse fille, Taite.