Philippe Cyr est titulaire d’un baccalauréat et d’une maîtrise de l’École supérieure de théâtre de l’UQAM. Il fait ses débuts au Théâtre Prospero, où il signe ses premières mises en scène. En 2012, il fonde la compagnie de théâtre L’Homme allumette, avec laquelle il crée au Centre du Théâtre d’Aujourd’hui une adaptation du texte poétique Les cendres bleues de Jean-Paul Daoust, Selfie de Sarah Berthiaume et Le brasier de David Paquet. Il conçoit avec Gilles Poulin-Denis le spectacle Ce qu’on attend de moi, une coproduction de sa compagnie et de 2PAR4 présentée à Montréal (Théâtre Aux Écuries et Usine C), à Ottawa (La Nouvelle Scène Gilles Desjardins, par le Théâtre français du CNA et le Théâtre du Trillium) et à Vancouver (Théâtre La Seizième). Il travaille également avec d’autres compagnies pour lesquelles il met en scène Le iShow (Les petites cellules chaudes), Unité modèle de Guillaume Corbeil (La Seizième) et Prouesses et épouvantables digestions du redouté Pantagruel, un texte de Gabriel Plante d’après l’œuvre de Rabelais (Théâtre Denise-Pelletier).
Pour la compagnie de théâtre documentaire Porte Parole dirigée par Annabel Soutar, il signe la mise en scène de la saga acclamée J’aime Hydro de Christine Beaulieu (présentée au CNA en novembre 2019). Philippe Cyr est aussi artiste associé à l’Usine C.