Né à Bolzano, en Italie, en 1964, Ivan Cavallari intègre l'école du Ballet de La Scala à Milan, avant d'être boursier à l'école du Bolchoï Ballet de Moscou, en 1981, où il poursuit sa formation jusqu'en 1983. De 1984 à 1985, il est danseur au sein du Ballet de La Scala, et en 1986, il entre au Ballet de Stuttgart, où il devient danseur étoile en 1991, sous la direction artistique de Marcia Haydée, puis de Reid Anderson. Il danse tous les premiers rôles des ballets de John Cranko et remonte régulièrement ses œuvres pour des compagnies telles que le Royal Ballet du Covent Garden de Londres, La Scala de Milan et le Ballet national tchèque à Prague, entre autres. Il remonte aussi de nombreuses œuvres d'Uwe Scholz. Il crée également des chorégraphies pour le Ballet de Stuttgart, le Ballet der Staatsoper à Hanovre, le Ballet de Lodz State Opera en Pologne, le Ballet de Mannheim, le Ballet du Staatsoper de Vienne, la Staatsgallerie Stuttgart et et les Liaoning Ballet en Chine.
De 2007 à 2012, il assume la direction artistique du West Australian Ballet, la plus ancienne compagnie de danse d'Australie. En 2013, il devient directeur artistique du Ballet de l’Opéra national du Rhin. Il y crée entre autres Dolly, en avril 2013, remonte son Pinocchio, en janvier 2014, et présente son Casse-Noisette, en avril 2016.
Il prend la tête des Grands Ballets en tant que directeur artistique à partir de la saison 2017-2018. En tant que chorégraphe, il y crée de nouvelles œuvres telles que Presto-Detto et Giselle, ramenant le répertoire de la compagnie dans une direction résolument classique tout en restant ancré dans la modernité. Sa version de Roméo & Juliette fut présentée en grande première en mars 2022, à la Place des Arts de Montréal.