Dans la foulée de son album de 2013, Valleyheart, l’auteur-compositeur-interprète Justin Rutledge, lauréat d’un prix Juno, a décidé d’apporter de la variété à son répertoire lors de l’enregistrement de son sixième album studio en dédiant une ode à l’un des groupes les plus populaires et durables du Canada : The Tragically Hip. Daredevil est davantage un hommage à la célèbre formation qu’une marque d’estime. « J’ai choisi des chansons qui me faisaient revivre une partie de ma jeunesse », dit Rutledge. « Parfois, c’était un peu comme un chemin pavé de souvenirs. En tant que Canadiens, je crois que nous sentons tous un lien avec ces chansons. The Tragically Hip nous rassemble de la même façon que le fait Gordon Lightfoot. »
 
Rutledge reconnaît qu’il a eu de la difficulté à réduire à dix le nombre de chansons que l’on retrouve sur Daredevil. « Au cours des deux journées de préproduction, nous avons joué 25 chansons. Ça m’a brisé le cœur de perdre quelques-unes d’entre elles. » L’album, réalisé au Rogue Studios de Toronto sur une période de cinq jours, est un enregistrement de salon dépouillé de surimpressions sonores. « Les albums de The Tragically Hip se sont toujours démarqués par leur sonorité de concert en direct. Il était donc impératif que nous fassions la même chose sur cet album. »