Kellylee a commencé à chanter dans la Toronto Mendelssohn Youth Choir, mais ses premières aspirations étaient loin d’être musicales. Elle a obtenu un diplôme de l’Université Carleton en études juridiques et en littérature anglaise. Elle rêvait à l’origine d’être joueuse de tennis jusqu’à ce qu’une grave blessure à la cheville mette fin à ses ambitions, mais le hasard l’a mené ailleurs.. Puis, elle a un jour croisé le bassiste Lonnie Plaxico. Impressionné par sa performance lors d’un concert de jazz improvisé du Festival de jazz d’Ottawa, il l’a encouragée à enregistrer un album et à participer au concours de chanteurs de jazz Thelonious Monk de Washington. « Je suis carrément passée d’une artiste sans histoire qui chantait sous la douche à une interprète qui se donnait en spectacle sur la scène du Kennedy Center », se rappelle Kellylee. « Je n’étais alors pas une musicienne professionnelle. » Aujourd’hui, ses admirateurs la considèrent comme une artiste « hybride » qui flirte avec le jazz et le soul, et dont le style se situe quelque part entre ceux de Lizz Wright et d’Erykah Badu.

À la fois charismatique et sensuelle, Kellylee se donne corps et âme dans ses spectacles en se déhanchant et dansant sans cesse, en battant la mesure avec ses poings, en triturant une guitare imaginaire, en se perdant volontairement dans la mélodie et le mouvement tout en exerçant un magnétisme irrésistible sur son public. Elle possède un flair insidieux qui lui permet de conquérir son auditoire d’une manière tout à fait convaincante. Kellylee affirme qu’elle se sent le mieux sur une scène lorsqu’elle chante pieds nus. « La scène est l’endroit où je préfère me  trouver, et il est beaucoup plus confortable d’y être sans chaussures. »