Originaire du Sud-Ouest de l’Ontario, Bry Webb a été pendant onze ans chanteur et guitariste au sein du groupe The Constantines. En 2010, il décide de mettre de côté les tournées pour passer plus de temps avec sa famille. Il quitte Montréal et s’installe à Guelph avec sa femme Katie Ewald, danseuse contemporaine. Au début de 2011, le couple célèbre la naissance de leur fils Asa.

Cette même année, Webb est invité à collaborer à l’album Metals de Feist et à assurer la première partie des spectacles de sa tournée 2011 présentés au Canada – tournée qui coïncide avec le lancement de son tout premier album solo, Provider, inscrit à la longue liste du Prix de musique Polaris. Par sa sonorité acoustique feutrée, le CD offre un contraste frappant avec le style emphatique de The Constantines et a été salué pour le regard honnête et mature qu’il jette sur le vieillissement et la paternité.

Le 20 mai 2014, Webb lance son deuxième album solo, Free Will, qui comprend la chanson finaliste aux Génie 2009 « Big Smoke » et « Someplace I’m supposed To Be », commandée récemment par l’émission This American Life. Responsabilité, amour, travail, désir, art et, tout particulièrement, volonté constituent les pierres d’assise de Free Will, prolongement de son tout premier opus solo.