C’est à l’âge de dix-huit ans que Pierre Flynn débute en tant que chanteur, claviériste et auteur-compositeur au sein du groupe Octobre. Flynn y développe une écriture exigeante et lucide et, avec ses camarades Jean Dorais (guitare), Mario Légaré (basse) et Pierre Hébert (batterie). Au cours de ses dix années d’activité, le groupe livre six albums, de grandes tournées et participe à des événements majeurs. Avec d’autres groupes tels Offenbach, les Séguin, Beau Dommage et Harmonium, Octobre aura fortement contribué à réinventer le rock et la pop d’ici.
Il réalise son premier album solo, Le parfum du hasard, qui paraît en 1987.

Les succès radiophoniques s’enchaînent avec Sur la route, Marcher tout seul, Catalina et L’ennemi. Il remporte deux Félix au gala de l’ADISQ 1988 : Album rock et Arrangeur. En 1991, l’album Jardins de Babylone le propulse de nouveau sur les scènes du Québec. De nouvelles chansons deviennent des références sur son parcours, spécialement En cavale et Savoir aimer. Ainsi parait Mirador en 2001, acclamé par la critique et lui remportant de nouveau un Félix Auteur-compositeur. À partir de 2004, Pierre Flynn reprend le bâton du pèlerin avec le spectacle Vol solo, offrant ses chansons seul au piano ou à la guitare. On lance le même jour Traces dans le sable, un recueil superbement illustré de ses textes.

Pierre Flynn revient en 2015 avec l’album Sur la terre, opus qui a pris le temps nécessaire pour mûrir. Il a agencé les couleurs de cet album en étroite collaboration avec Éric Goulet et Philippe Brault à la réalisation, sans oublier Louis-Jean Cormier, qui a donné le coup d’envoi et participé aux arrangements.